Die Methode dient dazu einer Ausgangsfrage auf den Grund zu gehen, den eigentlichen Kern, weitere Facetten und bislang nicht wahrgenommene Ansatzpunkte zu erkunden, sichtbar zu machen und zu priorisieren. Es geht darum, die Frage hinter der Frage zu finden (Bedeutungszusammenhänge, Sinn hinter der Frage…), verborgene Vorannahmen, Zusammenhänge, Abhängigkeiten, Synergien, Lösungsansätze offenzulegen und ein Klima zu schaffen, in dem die „richtigen Dinge“ angesprochen werden. Wicked Questions hilft dabei einer Gruppe das Ja-aber Denken und Entweder-oder Denken zu reduzieren.